Boyabat panayırının ilk olarak ne zaman kutlanmaya başlandığına dair kesin bir bilgi olmamakla beraber çok eski bir geçmişi olduğu tahmin edilmektedir.

Boyabat panayırının ilk olarak ne zaman kutlanmaya başlandığına dair kesin bir bilgi olmamakla beraber çok eski bir geçmişi olduğu tahmin edilmektedir.
Karadeniz'in en eski panayırlarından biri olan Boyabat panayırının eski Osmanlı yıllıklarında adı geçmektedir.

Kâtip Çelebi, Boyabat panayırının kurulusunu söyle ifade etmektedir: “Çok verimli olan Boyabat ovalarına çeltik ekilirmiş. Çeltik orağı yapılıp, çeltikler harmana ya da ambara konulduktan sonra bütün yöre köylüleri sevinç içinde büyük bir pazar yaparlarmış. Bu pazarlar çok eğlenceli geçermiş. Bütün yöre, çevredeki il ve ilçeler bu pazara ve eğlencelere katılırmış. Uzunova'da kurulan bu büyük pazara 'Boyabat Panayırı' denilmiş.”

Panayır, önceleri kasabanın kuzeyinde 2,5 km uzaklıkta, Alibeyli köyünün güneyinde, çeltik tarlaları kenarında oldukça dalgalı bir yamaçta ve Gazideresi çayından alınan bir su arkı üstünde bugün de “Panayır Yeri” adıyla bilinen alanda ekim ayı içinde Çarşamba günleri kurulurdu. Bu panayır arka arkaya üç çarşamba tekrarlanırdı. Panayırın ilk çarşamba gününe ilk panayır, ikinci çarşamba gününe orta panayır, üçüncü çarşamba gününe de son panayır denirdi. Uzaklardan gelenler genellikle orta panayıra katılabildiklerinden bu panayır diğerlerine nazaran daha kalabalık olurdu. Her yıl ekim ayının üçüncü haftası içinde kurulan panayırda alış-verişin yanı sıra çeşitli eğlenceler düzenlenir. Bundan otuz kırk yıl önce düzenlenen cirit oyunları günümüzde yapılmamaktadır. 

Buna mukabil güreşler eski canlılığını hâlâ korumaktadır ve şehir stadyumunda geniş katılımla gerçekleştirilmektedir. Panayır, çocuklar için bir eğlence, bir farklılık anlamına gelmektedir. Özellikle lunapark, sihirbazlar, hayvan sirkleri ve motorla akrobatik gösteriler yapan yerler çocukların vazgeçilmez eğlenceleri arasındadır. Boyabat panayırı, Boyabat Belediyesi tarafından düzenlenmektedir. Belediyenin görevlendirdiği kişiler panayır yerinde parsellenen yerleri ticaret yapmak isteyen veya eğlence yerleri kurmak isteyenlere belirli bir ücret karşılığında satarlar. Günümüzde Boyabat Belediyesi tarafından günler önce hazırlanan afisler şehrin muhtelif yerlerine asılır, yöre halkına panayırın ne zaman başlayacağı ve ne tür faaliyetler olacağı duyurulur. Geçmişte panayırla ilgili duyuru davul çalınarak yapılırdı. Boyabat Panayırı yöre halkı için önemli bir tarihti. 

İnsanlar alacaklarını ya da vereceklerini panayır zamanına göre hesap ederlerdi. Ölüm ve doğum hesapları da panayırdan önce veya panayırdan sonra diye ifade edilirdi. Köylüler alım satım isleri için panayıra gelirlerdi. İşi olmayan insanlar Erenlik Tepesi'nden ya da panayırı rahat görebilecekleri yerlerden yamaçlardan olan biteni izlerlerdi. Çarsı içinden veya panayır yerinden alınan kebap, üzüm ve kavrulmuş veya suda kaynatılmış kestaneler ailece yenirdi.

Boyabat Panayırı'nın ekonomik yönünün yanında toplumsal yönü de ön plana çıkmaktaydı. Panayır, genç kız ve delikanlıların birbirlerini gördükleri, beğendikleri bir görüşme yeri niteliğindedir. Panayırın ilçenin tanıtımına ve esnafların mallarını satmasına katkısı büyüktür. Bu anlamda ilçenin tarihî ve turistik yerlerin tanıtılması için çeşitli stantların kurulması, broşürlerin basılması etkili olmaktadır. Geçmişte organize edilen panayırlara nazaran günümüzde tertiplenen panayırın bir festivale dönüştürülme gayretleri gözle görülür bir gerçektir. Özellikle ünlü sanatçıların davet edilerek konserler verilmesi bunun tipik bir örneğidir.

Değişen ve gelişen dünyada milletlerin birçoğu yerelliği ön plana çıkarma çabası içine girmişken, asırlar öncesinden günümüze kadar gelmiş olan Boyabat Panayırı'nın tarihî ve kültürel dokusunun korunarak gelecek nesillere aktarılacaktır. Her ne kadar değişimin önüne geçmek veya değişimi engellemeye çalışmak mümkün değilse de Boyabat Panayırı'nın yerel renklerini kaybetmeden zenginleştirilmesi; asırlara dayanan bir geçmişe sahip bu önemli panayırın önce ulusala, daha sonra da küresele taşınması amaçlanmaktadır.

Türk spor tarihinde zengin bir geçmişe sahip olan Ata sporumuz güreş; bir asrı aşkın mazisi ile insanların buluşmalarına ve kaynaşmalarına vesile olan Boyabat Panayırı ile özdeşleşmiştir. Boyabat Belediyesi Yağlı Pehlivan Güreşleri adı altında, Ekim ayının üçüncü haftasında yapılmaktadır. Kırkpınar Baş Pehlivanlarının katılımıyla gerçekleştirilen Boyabat Yağlı Pehlivan Güreşleri, bölgenin en büyük spor organizasyonlarından biridir.